Testimonianza delle sue antiche origini sono le Tavole Eugubine, uno dei più importanti documenti italici ed il Teatro Romano situato appena fuori le mura. Sovrastata dall’alto dalla monumentale Basilica di Sant’Ubaldo che custodisce le spoglie incorrotte del Patrono, Gubbio ospita capolavori architettonici che simboleggiano e richiamano la potenza di questa città-stato medievale. All’inizio del XIV secolo risale il superbo complesso urbanistico formato dal Palazzo dei Consoli, uno dei più imponenti palazzi cittadini e divenuto il simbolo di Gubbio, dalla Piazza Pensile e dal Palazzo Pretorio. Da ricordare inoltre i palazzi Beni, del Bargello con la famosa fontana, del Capitano del Popolo. Di pure linee rinascimentali il Palazzo Ducale di Francesco Giorgio Martini, che richiama e documenta il significativo periodo vissuto sotto la signoria dei Montefeltro del cui ducato la città era parte integrante. La Cattedrale di Gubbio, risalente al XII secolo e ornata dalla grande finestra circolare installata nella facciata, ha una significativa imponenza e importanza storico artistica. La cattedrale conserva al suo interno le reliquie di numerosi santi e beati, tra cui quelle di San Mariano e San Giacomo, che riposano sotto l’altare centrale. All’interno della Chiesa di Santa Maria Nuova, invece, è possibile ammirare la Madonna del Belvedere, celebre opera del pittore eugubino da Ottaviano Nelli realizzata nel 1413. Situati giusto al di fuori delle mura del centro storico, presso Porta Romana, si trovano la Chiesa e convento di Sant’Agostino. All’interno della chiesa, risalente al XIII secolo, è possibile ammirare altri affreschi del Nelli. La Chiesa e Convento di San Francesco (sec.XIII) sono invece legati strettamente alla vita del celebre santo di Assisi. La Chiesa sorge infatti dove era posta l’antica residenza degli Spadalonga, amici di Francesco che qui offrirono ospitalità al pellegrino quando abbandonò la casa paterna per intraprendere la vita religiosa. Di grande interesse, inoltre, la Chiesa di San Giovanni (Sec.XII) caratterizzato dalla facciata e dal campanile in stile romanico, San Pietro ampliata nel 1505 e San Domenico, ampliata nel XIV secolo.